Durante il medioevo, Montefalcone ospitò battaglie fra il nascente comune fermano e l’Abbazia di Santa Vittoria per contendersi il possesso del Castello. Nel 1376, Rinaldo, signore di Monteverde, prese controllo di Fermo con un esercito, formato da mercenari inglesi e tedeschi. Il suo governo fu così rigido che prese l’appellativo di “Secondo Nerone” per richiamare la ferocia e violenza del famoso dittatore romano. Soltanto tre anni dopo, i cittadini di Fermo si ribellarono al tiranno e Rinaldo decise di rifugiarsi nel Castello di Montefalcone, forte di un esercito che contava un migliaio di soldati. Il 31 maggio 1380, due dei suoi fedeli lo tradirono per denaro e due giorni più tardi lo decapitarono insieme a tutta la famiglia, salvo sua moglie Luchina. Lo stile del castello segue l’architettura bellica che caratterizza gran parte dei castelli medievali. Presenta un torrione, strutturato su sei piani e terrazza panoramica, che svolgeva funzioni difensive e di osservazione, in quanto era, ed è ancora oggi, il punto più alto del borgo. All’epoca si accedeva da una piccola porticina, mentre oggi si entra attraverso una porta ricavata in epoche recenti. Costeggiando le mura del castello, si possono notare le merlature e le feritoie da moschetto, mentre la parete orientale mostra una notevole scarpatura aggiunta nel XIV-XV secolo.
